O título da música “The Jackie”, foi inspirado na Jackie Robinson Highway na cidade de Nova York, de onde Bas e Tjay vieram. No videoclipe que acompanha o single, Bas é pego por seu motorista, interpretado pelo chefe da gravadora Dreamville, J Cole, e os rappers andam por Nova York.
A energia despreocupada e de verão do clipe é acompanhada pela letra descontraída de Cole. Lil Tjay aparece mais tarde no clipe para entregar seus próprios bares descontraídos e orgulhosos. Talvez o destaque do vídeo seja o final, cortesia de Mark Phillips, a estrela da mídia social famosa por criar um meme sobre Cole.
Nas redes sociais, Phillips falou sobre a experiência de filmar “The Jackie”. “Ainda não consigo acreditar! Cole nos tratou como verdadeiros amigos, cara, a primeira vez que o conheci!” ele twittou. “Verdadeiramente um dos melhores momentos da [minha] vida cara! Mamãe nós em um videoclipe, obrigado Bas!”.
