Em junho de 1986, a mãe de Tupac, Afeni, o trouxe e sua irmã para morar em Baltimore, Maryland. Eles moravam na Greenmount Avenue, no leste de Baltimore, onde sua aparência, nome e falta de roupas “na moda” o tornavam impopular.
Ele frequentou a Roland Park Middle School, depois passou seu primeiro ano em Paul Lawrence Dunbar High. Para o segundo ano, Tupac foi aceito na Baltimore School for the Arts. Ele apreciou suas aulas lá, estudando teatro, balé e outras artes. Foi durante essa época que Tupac tornou-se amigo íntimo de outra aluna chamada Jada Pinkett.
Tupac já falava sobre o tema de igualdade racial. Seus professores o lembram como um estudante muito dotado. Ele era um ávido leitor, mergulhando em livros sobre religiões orientais e até conjuntos de enciclopédia inteira. Calafetando seu amor pela literatura daquela época, ganhou respeito agindo como um cara duro. Tupac compôs seu primeiro rap em Baltimore sob o nome de “MC New York”. A música era sobre controle de armas e foi inspirada pelo tiroteio fatal de um de seus amigos íntimos.
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