Em 1998, enquanto Shyne estava fazendo um freestylle em uma barbearia, o produtor americano DJ Clark Kent o descobriu. Na época, Kent estava trabalhando no álbum “Born Again” de The Notorious B.I.G.
Ele rapidamente levou Shyne aos estúdios Bad Boy, onde Puff Daddy assinou contrato com ele, no local. Foi relatado que Shyne recebeu milhões de dólares, 3 carros de sua escolha e 2 casas apenas para assinar.O contrato também incluiu um acordo de 5 álbuns
Pouco tempo depois, Shyne começou a fazer aparições em gravações feitas por seus colegas da Bad Boy Entertainment. Ele foi destacado no segundo álbum do Mase, “Double Up” e em um remix de Sittin.
Ele saiu em liberdade no ano de 2009, depois de quase cumprir nove anos, e foi prontamente deportado para sua terra natal, Belize.
Acontece que o pai de Shyne era primeiro-ministro da minúscula nação centro-americana quando tudo isso estava acontecendo, e agora Shyne seguiu suas investidas na política como parlamentar e líder da oposição de Belize.
Foi nessa posição que ele voltou aos Estados Unidos pela primeira vez desde sua deportação.
Enquanto estava nos Estados Unidos, Shyne visitou o túmulo de Martin Luther King.
E Puff, será que ele o visitou?